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一、基本内容
1、掌握常见有机化合物的系统命名和习惯命名,熟悉烯烃的Z/E命名规则,能判断手性化合物的R/S构型,熟悉手性化合物的Fischer投影式表示法。
2、充分理解化合物的结构决定其性质这一基本规律,掌握重要有机化合物的结构、理化性质和反应规律,能依据结构进行化合物理化性质的分析预测,掌握各类有机化合物的制备方法,掌握简单有机分子的合成。重点要求如下:
⑴自由基取代反应。
⑵烯烃的结构、亲电加成反应及其规律,过氧化物效应,氧化反应和臭氧化反应,能够运用共轭效应和超共轭效应说明分子的稳定性。
⑶炔烃的结构、反应,末端炔烃的性质及其在合成上的应用。
⑷环己烷及其衍生物的构象分析。
⑸芳香族化合物的结构、亲电取代反应及定位规律,取代基对芳环亲电取代反应的活性影响,稠环芳烃的性质,非苯类化合物芳香性的判断。
⑹熟悉对映异构现象,掌握手性化合物、旋光性、手性碳、外消旋体、内消旋体的概念。
⑺卤代烃的结构、一般制备方法,亲核取代反应及影响SN1、SN2反应的主要因素,SN1、SN2反应的立体化学,消除反应及影响E1、E2反应的主要因素。
⑻醇和醚的结构、制备,特别是通过Grignard试剂制醇和Williamson合成法制醚,酚的制备(磺化碱熔法和异丙苯法),醇、酚、醚的化学性质。
⑼醛、酮的结构和制备方法、化学性质及其在有机合成中的应用,比较其亲核加成的活性。
⑽羧酸及其衍生物的结构、制备方法、化学性质和相互转化。
⑾丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。
⑿胺的结构、制备方法、碱性大小规律,季铵碱的热分解规律。
⒀重氮化合物及其在有机合成中的应用。
⒁杂环化合物的结构和化学性质。
(15)碳水化合物的结构和化学性质。
(16)氨基酸的结构和化学性质。
(17)萜类和甾体化合物的结构和化学性质。
(18)硫、磷、硅化合物的结构和化学性质。
3、灵活运用重要有机化合物的化学性质。
4、用简便的化学方法鉴别重要的官能团及其化合物。利用化合物的性质对相应的有机化合物进行分离和提纯。运用有机化学的基本概念解答一些常见的问题。
5、掌握典型有机反应的机理并解释实验现象。
6、能熟练地读懂IR、1HNMR谱图,能利用谱图信息推导有机化合物结构。
7、能熟练地运用重要有机化合物的化学性质进行多步有机合成。
二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)
考试时间180分钟,闭卷。试题构成:(总分150分,以下赋分仅供参考,可以稍作调整)
一、命名或写结构式(10%);
二、完成反应式(20%);
三、理化性质比较(10%);
四、简答题(10%);
五、反应机理(10%);
六、推导结构(20%);
七、有机合成(20%)
三、主要参考书目
初试参考书: 《有机化学》(第四版),高鸿宾,高等教育出版社,2005;《有机化学》(第三版),胡宏纹,高等教育出版社,2006;
复试参考书:《有机化学实验》(第二版),兰州大学复旦大学编,高等教育出版社。
四、学院审核意见
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