916-有机化学
一、考试目的
《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力,以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。
二、考试要求
测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。
三、考试内容
1. 有机化学概述
1)有机化合物的特点
2)结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论
3)光谱法测定有机化合物的结构
4)各类化合物的命名
2. 烷烃
1)同系列、同分异构现象、结构和构象
2)化学性质(卤代反应和卤代反应机理)
3. 环烷烃
1)同分异构、稳定性、结构和构象(环己烷的构象)
2)化学性质(卤代反应、加成反应)
4. 立体化学基础
1)对映异构
分子的对称性和手性,对映异构体和构型的表示方法,外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念,构象异构和构型异构。
2)对映异构的合成及化学
手性中心的产生,外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。
5. 烯烃
1)同分异构及构型的表示
2)化学性质
催化加氢、亲电加成(加X2 、HX、H2SO4、HOX,机理、马氏规则及过氧化物效应)、硼氢化反应、氧化反应。
3)制备
6. 炔烃和二烯烃
1)炔烃 结构和性质(炔氢的反应、碳碳三键的反应)
2)共轭二烯烃 结构和性质(亲电加成)
3)共轭效应
7. 芳香烃
1)结构与化学性质
取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)及亲电反应机理,烷基苯侧链的反应(取代、氧化反应),加成反应。
2)取代苯的亲电取代反应定位规律
3)多环芳烃和非苯芳烃
萘的结构和化学性质,休克尔规则。
8. 卤代烃
1)分类和结构
2)化学性质
亲核取代、消除反应;还原反应;有机金属化合物的形成。
3)亲核取代、消除反应的机理及影响因素
4)乙烯型和烯丙型卤代烃
9. 醇、酚和醚
1)醇 结构、制备与化学性质
与金属反应(Na、K、Mg),卤代烃的生成,无机含氧酸酯的生成,脱水反应,氧化与脱氢,二元醇的性质。
2)酚 结构、制备与化学性质
① 酚羟基的反应 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。
② 苯环上的取代反应 卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。
③ 氧化反应
3)醚
① 醚的结构、制备与化学性质
② 环氧化物的性质及开环机理
4)硫醇和硫醚
10. 醛和酮
1)醛和酮的结构、制备与化学性质
① 亲核加成反应(与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成)
② α-活泼氢的反应(羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应)
③ 氧化与还原反应
④ 其它反应(魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合)
2)α,β-不饱和醛、酮的结构与性质
3)醌
11. 羧酸和取代羧酸
1)羧酸
① 结构和酸性
② 化学性质(成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应)与酯化反应的机理
③ 制备(氧化法、腈水解法、格氏试剂法)
2)取代羧酸
卤代酸、羟基酸
12. 羧酸衍生物
1)结构及化学性质(水解、醇解和氨解,与有机金属化合物的反应,还原反应,酰胺的特性)
2)羧酸衍生物的制备
3)碳酸衍生物和原酸衍生物
13. 碳负离子的反应
1)缩合反应(羟醛缩合型反应、酯缩合反应)
2)β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用(乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成)
14. 有机含氮化合物
1)硝基化合物的结构与性质
2)胺类化合物
结构、制备与化学性质(碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应)
3)季铵盐和季铵碱(霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则)
4)重氮化合物和偶氮化合物
① 芳香重氮盐的反应
② 重氮甲烷
5)卡宾
15. 杂环化合物
1)六元杂环化合物
① 吡啶的结构与性质
② 喹啉的性质与制备
③ 含两个氮原子的六元杂环
④ 含氧原子六元杂环
2)五元杂环化合物
① 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质
② 含两个杂原子的五元杂环
16. 糖类
1)单糖的结构及化学性质
2)双糖、多糖的结构及性质
17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构
18. 萜类和甾族化合物
1)萜类的结构与分类
2)甾族化合物的骨架、构型和构象
19. 周环反应
电环化反应、环加成反应